In 2005 keerde Ellery echter vanuit New Orleans terug naar New York om voor zijn moeder te zorgen, bij wie abrupt de diagnose kanker was gesteld. Zes maanden later stierf ze. Ellery was 20. De Batcave was veranderd in een plaats van zwaar drugsgebruik. Veel van de oorspronkelijke bewoners waren verhuisd. Hij vertrok ook, hoewel hij af en toe terugkwam om het te labelen, en ging terug naar New Orleans. Omdat hij zijn moeder treurde, stortte hij zich op vrijwilligerswerk in de nasleep van de orkaan Katrina. Ondanks de verwoestingen zag hij hoe mensen samenkwamen en verliefd werden op de stad. Het was het perfecte tegenwicht voor de verzelfstandiging die hij in New York zag gebeuren en die hem verbitterd en gefrustreerd achterliet. Hij kwam slechts af en toe terug, en altijd in ‘vreemde woonsituaties’, waaronder een watertoren langs de nog steeds verlaten High Line.
Ellery bleef rondreizen en trok door het land “afhankelijk van werk, liefde en het weer”, zegt hij. In 2007 verscheen “You Go Girl” voor het eerst. Hij ontwikkelde in de loop van de tijd een stijl, terwijl hij door de jaren heen reisde: Asheville, Mexico City, Oakland, Brookhaven, San Francisco, Berlijn, Havana (naar de laatste twee liftte hij per boot). Hij vestigde zich een tijdje in New Orleans, in 2013 nadat hij was gearresteerd wegens graffiti; Omdat hij een proeftijd kreeg, moest hij in de stad blijven, en dat deed hij anderhalf jaar.
Zijn felle kleurenpalet bleef zich manifesteren als ‘cartoonachtige figuren van heksen, die van oudsher medicijnvrouwen, kruidendokters en vreemde mensen zijn geweest die buitengesloten en verstoten werden en uiteindelijk opgejaagd werden door hun samenlevingen’, schrijft hij over deze figuren die hij maakt met een groene huid, slagwimpers, torenhoge pruiken en lange neonklauwen. Een andere handtekening van Hugo Gyrl is een ‘grote, gespierde vrouwelijke cyclops’, een commentaar op wat volgens hem de Amerikaanse relatie tot consumptie is, ‘onze ogen gericht op onze telefoons of andere schermen terwijl onze focus wordt gekocht en verkocht.’ Zijn stijl werd alomtegenwoordig en zo geliefd dat hij in 2010 zijn eerste muurschilderingopdracht ontving. Hij adopteerde de tag “Hugo Gyrl” in 2015.
