Schlossberg heeft meer dan 725.000 volgers op Instagram, waar hij vaak foto’s en video’s deelt die verband houden met zijn paddleboard-hobby en politieke inhoud. Hij heeft ook meer dan 800.000 volgers op TikTok en heeft bijna 20 miljoen likes ontvangen.
Hij heeft ook laten zien dat hij gevoel voor humor heeft. In juli 2023 plaatste Schlossberg een reeks luchtige video’s op Instagram over de De nadelen van eten in restaurants gingen viraal.
Hij lipsynchroniseert ook vaak met liedjes en heeft zelfs de zijne laten zien Australische accentindruk.
Minister van Buitenlandse Zaken John Kerry zei ooit over hem: ‘Een gevoel voor humor is niet genetisch bepaald, maar blijkbaar kan het in de Kennedy-familie worden geërfd. Bij de kleinzoon van president Kennedy, Jack Schlossberg, lijkt deze kwaliteit te blijven bestaan.’
“Ik ben een dwaze gans – een dwaze gans die probeert, alleen maar, de waarheid naar buiten te brengen”, vertelde Schlossberg aan Vogue.
Schlossberg is de afgelopen jaren echter ook bekritiseerd vanwege zijn onconventionele aanwezigheid op sociale media, waarbij zelfs sommige familieleden kritiek hadden op zijn ’trollen’, vooral op zijn neef Robert F. Kennedy, online, zo meldde The New York Post.
‘Ik hoop dat hij de hulp krijgt die hij nodig heeft’, vertelde Kennedy’s dochter, Kathleen ‘Kick’ Kennedy, in februari aan The Post.
