Goldstein liep stage op Wall Street omdat zijn klasgenoten dat waren. Hij vervolgde die weg en werkte bij het inmiddels ter ziele gegane Credit Suisse en later bij Goldman Sachs.
Hoewel hij bepaalde aspecten van de financiële wereld leuk vond, was het gebrek aan evenwicht tussen werk en privéleven niet iets wat hij op de lange termijn wilde. In 2013, op 27-jarige leeftijd, maakte hij zijn eerste draai: naar de technologie.
Maar Goldstein vond het werken bij tech-startups intens, en hij wilde op een dag zijn droomcarrière nastreven: het leiden van groepen op paden rond de Hudson Valley en de Catskills.
“Ik heb altijd gedacht dat als ik ooit in de financiële positie zou komen en genoeg had bereikt in mijn zakelijke carrière, ik mezelf eindelijk toestemming zou kunnen geven om te veranderen”, vertelde Goldstein in september 2025 aan Business Insider.
In 2023 werd hij fulltime wandelgids, nadat hij zijn spaar- en beleggingsdoelen had bereikt. “Ik ben nog nooit zo gelukkig geweest”, zei hij.
Lees meer over Goldstein carrière spil.
